Dopo Pearl Harbour, durante la seconda guerra mondiale, gli Stati Uniti parteciparono alla guerra, e nel 1942 Stilwell fu promoso a generale di corpo d'armata e fu inviato in Cina. Assunse successivamente gli incarichi di capo di Stato maggiore dello scenario cinese di guerra, comandante generale delle truppe americane in Cina-Myanmar-India, vice comandante dell'esercito alleato nell'Asia sud-orientale e comandante dell'armata cinese in India. Poco dopo fu promosso a generale di corpo d'armata con 4 stelle. Durante la sua missione in Cina, si rese pienamente conto che sia dal punto di vista politico, economico, sia dal punto di vista militare, era difficile sconfiggere gli aggressori giapponesi, contando sul Guomindang. Nel frattempo riteneva che il PCC rappresentasse la nuova forza della Cina, quindi nutriva simpatia verso il PCC. Per conoscere meglio le zone controllate realmente dal PCC, Joseph Stilwell sostenne energicamente l'invio di gruppi di ispezione delle truppe americane a Yanan per visite. Grazie alla sua promozione, nel luglio 1944 il primo gruppo di osservazione delle truppe americane giunse a Yanan. L'evoluzione della situazione dimostrò che quest'iniziativa rivestì un importante significato storico. Visto che politicamente il generale Joseph Stilwell nutriva simpatia verso il PCC e appoggiava la democrazia e i progressi della Cina, ricevette un'accoglienza molto fredda da Jiang Kaishek. Il 18 ottobre il generale Joseph Stilwell fu richiamto dal presidente Roosevelt negli Stati Uniti e il 12 ottobre 1946 morì.

Nel gennaio 1945 fu aperta ai trasporti la strada Cina-India. Per commemorare gli eccellenti contributi dati dal generale Joseph Stilwell e l'enorme ruolo svolto dall'esercito alleato da lui guidato e dalle truppe cinesi nella battaglia in Myanmar, la strada fu chiamata "strada Joseph Stilwell".

Per commemorare il generale Joseph Stilwell, il 14 dicembre 1992 la municipalità di Chongqing ha modificato il nome dell'istituto centrale di ricerca di Chongiqng denominandolo Joseph Stilwell.