Nel 743 i monaci giapponesi Eiyo e Fusho raggiunsero Yangzhou, invitando Jianzhen a predicare la dottrina in Giappone. Questi acconsentì e si preparò a partire, seguito da 21 discepoli. Tuttavia il primo tentativo di partenza fallì per l'intervento di un funzionario.

Di seguito Jianzhen acquistò un galeone militare, provvedendo anche non poche statue e oggetti rituali buddisti, medicinali e gallette, con un seguito di 85 persone fra monaci e laici. Tuttavia poco dopo aver lasciato la terraferma, danneggiato dal vento e dalle onde, il galeone fu costretto a tornare a riva per essere riparato. Poco dopo la terza partenza, urtato uno scoglio, fu di nuovo costretto a far ritorno.

Le tre sconfitte non fermarono tuttavia Jianzhen che nel 744 si preparò per la quarta traversata, ma fu costretto a tornare a causa di un nuovo intervento ufficiale. Nel 748, a 61 anni, egli lasciò ancora Yangzhou, iniziando il suo quarto viaggio, tuttavia un tifone cambiò la direzione del galeone, portandolo a sud dell'isola di Hainan, nella parte meridionale della Cina, da cui tornò a fatica a Yangzhou. Il quinto tentativo subì un altro fallimento, con gravi perdite in quanto il monaco giapponese Eiyo e Xiang Yan, discepolo di Jianzhen, morirono poco dopo di malattia e Jianzhen stesso perse la vista per le fatiche eccessive.

Passati cinque anni, Jianzhen, che allora aveva 66 anni, nonostante la cecità e i cinque fallimenti consecutivi, decise di ritentare di raggiungere il Giappone, lasciando Yangzhou 19 ottobre del 753. Il 20 dicembre il monaco cieco arrivò finalmente alla meta, accolto con grande calore da monaci e laici. La corte imperiale giapponese emise un editto, autorizzando Jianzhen ad ordinare monaci locali e a costruire il tempio Kaidaiji, diventandone l'abate. Nel 756 lo nominò Grande Maestro, un onore senza precedenti nella storia. In seguito Jianzhen eresse coi discepoli il tempio Tohritsu, l'attuale famoso Toshodaiji. Nel maggio del 763 Jianzhen morì all'età di 76 anni e fu seppellito sul posto.

Jianzhen, vissuto in Giappone per 10 anni, dette enormi contribuiti allo sviluppo della cultura giapponese e agli scambi culturali sino-giapponesi. Le sue traversate verso est coincisero col periodo di massima prosperità della cultura cinese Tang, e questi portò con sè in Giappone molti artigiani cinesi del ricamo e della giada, oltre che validi pittori, e molti preziosi oggetti artigianali, come ritratti, ricami, giade e specchi di bronzo, e una grande quantità di calligrafie.

L'arte e la cultura cinesi portate da Jianzhen, attraverso l' assorbimento da parte del Giappone, divennero una componente della locale cultura Tempei. Il nucleo della cultura Tempei è la cultura buddista, ed i contribuiti più notevoli di Jianzhen al Giappone riguardano proprio il buddismo. Quanto all'architettura religiosa, il tempio Toshodaiji, eretto da Jianzhen secondo la struttura architettonica templare cinese, diventò in seguito il modello architettonico dei templi giapponesi.

Quanto alla scultura buddista, prima dell'arrivo di Jianzhen, in Giappone esisteva soltanto la scultura in bronzo e in legno. In seguito la plastica vide grandi cambiamenti, indirizzandosi verso lo stile realistico della scultura buddista della dinastia Tang. Le sculture di lacca secca costituiscono il tipo di arte di cui la cultura Tempei può andare più orgogliosa: la statua di Jianzhen eretta dopo la sua morte era proprio di lacca secca, un tipo di scultura introdotto in Giappone dai suoi discepoli.

Jianzhen portò anche la medicina cinese nel paese, curando personalmente l'imperatrice Kohme. Benchè cieco da entrambi gli occhi, le sue diagnosi erano estremamente corrette.

In dieci anni di duro impegno Jianzhen ha dato vita al fiore dell'amicizia fra i popoli di Cina e Giappone, scrivendo una pagina incancellabile della storia degli scambi culturali fra le due parti. Nel 1973, durante la sua visita al tempio Toshodaiji, l'allora vice-primo ministro cinese Deng Xiaoping accettò la richiesta dell'abate di portare in visita in patria la statua di Jianzhen. Il 19 aprile 1980 la statua seduta di Jianzhen è stata esposta a Yangzhou, fra il caloroso benvenuto della popolazione.